In de beginjaren van Ajax had de club louter Engelse trainers aan het roer. Na de eerste trainer John Kirwan kwam in 1915 de legendarische Jack Reynolds. Onderbroken door een kortstondig verblijf van drie jaar bij de Amsterdamse rivaal Blauw-Wit, zou hij tot het uitbreken van de Tweede Wereldoorlog aan het roer staan van alle elftallen van Ajax. Naar Jack Reynolds is later in Stadion De Meer een tribune vernoemd. Toen hij in juni 1940 door de Duitse bezetter werd geïnterneerd in een krijgsgevangenkamp in Silezië kwamen de eerste Nederlandse trainers aan het hoofd te staan. Jan Distelbrink was de eerste Nederlander die het trainerschap overnam, hoewel dit slechts op interim basis was. De eerste echte Nederlandse trainers waren het duo Wim Volkers en Arie de Wit en daarna, voor een langere periode van drie jaar, Dolf van Kol. Na de oorlog keerde Jack Reynolds terug op de bank. Hij zou nog twee korte termijnen coach zijn, opgevolgd door andere Britten zoals Vic Buckingham. Het zou nog twintig jaar duren alvorens er weer een Nederlander aan het roer kwam te staan. De illustere Rinus Michels was in januari 1965 na Dolf van Kol de eerste Nederlandse coach. Als midvoor had Rinus Michels al 264 wedstrijden in het eerste gespeeld. Na de succesvolle periode onder De Generaal, die in juli 1971 na 6 jaar en 6 maanden naar FC Barcelona vertrok, veranderde het trainersbeleid van Ajax. Het vizier verschoof van Engelse trainers naar oefenmeesters van Hollandse bodem. Slechts sporadisch is er daarna nog gebruikgemaakt van de diensten van een buitenlandse trainer (Ștefan Kovács, 1971-1972 en 1972-1973; Tomislav Ivić, 1976-1977 en 1977-1978; Kurt Linder, voornamelijk 1981-1982; Spitz Kohn 3x tussen half 1984 en half 1989; Morten Olsen). Na het vertrek van Michels in 1971 hebben er ongeveer twintig trainers aan het roer gestaan. Gemiddeld hebben ze het minder dan twee jaar uitgehouden. Zes coaches hebben het langer dan twee jaar volgehouden: Louis van Gaal (5 jaar en 9 maanden), Ronald Koeman (3 jaar en 3 maanden), Frank de Boer (5 jaar en 5 maanden), Aad de Mos (2 jaar en 10 maanden), Johan Cruijff (2 jaar en 7 maanden) en Leo Beenhakker (2 jaar en 3 maanden). Marco van Basten was de 46e trainer in de clubgeschiedenis. Op 6 mei 2009 stapte Van Basten op. Na een 4-0 uitnederlaag tegen Sparta en het voor de tweede keer op rij missen van de voorronde van de Champions League, zag hij geen kans meer op verbetering en vroeg ontslag aan. Martin Jol tekende op dinsdag 26 mei 2009 een contract voor drie jaar en nam op maandag 6 december 2010 ontslag, omdat hij volgens zichzelf niet aan de verwachtingen kon voldoen. Met Jol vertrokken ook zijn assistenten Cock Jol en Michael Lindeman. Jols opvolger Frank de Boer tekende op 3 januari 2011 een in eerste instantie tot de zomer van 2014 lopend contract bij de hoofdstedelingen. Hij bleef uiteindelijk tot en met seizoen 2015/16.